AMINO AXIT

I. KHÁI NIỆM -DANH PHÁP

1. KHÁI NIỆM

 - Amino axit là loại hợp chất hữu cơ TẠP CHỨC mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH)

 - Công thức CHUNG: (H2N)x R (COOH)y

 - Công thức amino axit có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH: H2N-R-COOH

 - Công thức của amino axit no, mạch hở có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH: CnH2n + 1O2N (n > hoặc = 2)

 - Công thức α-amino axit: R-CH(NH2)-COOH 

2. DANH PHÁP

a. Tên thay thế 

Axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.

VD

H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ;

HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b. Tên bán hệ thống

Axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

VD 
 CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic 
H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic

c. Tên thông thường 

Các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.

Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu
H2 N- CH2 -COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly
CH3 – CH(NH2 ) - COOH Axit- 2 – aminopropanoic Axit - aminopropanoic Alanin Ala
(CH3 )2 CH – CH(NH)2 -COOH Axit - 2 amino -3 - Metylbutanoic Axit Α -aminoisovaleric Valin Val
Cách gọi tên Amin, Amino Axit hay, chi tiết | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án Axit - 2 - amino -3(4 -hiđroxiphenyl) propanoic Axit Α - amino -β (p - hiđroxiphenyl) propionic Tyrosin Tyr  
HOOC(CH2)2CH(NH2) - COOH Axit-2 - aminopentanđioic Axit glutamic Glu
H2N-(CH2)4 –CH(NH2) -COOH Axit-2,6 - điaminohexanoic Axit- α, ε -ñiaminocaproic Lysin Lys

 

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ-HOÁ HỌC

1. CẤU TẠO PHÂN TỬ

-Trong phân tử amino axit, nhóm -NH2 và nhóm -COOH tương tác với nhau tạo ion LƯỠNG CỰC. Vì vậy amino axit KẾT TINH tồn tại ở dạng ion lưỡng cực 

-Trong DUNG DỊCH, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng PHÂN TỬ

image036-1.GIF

2.TÍNH LƯỠNG TÍNH

-TÁC DỤNG với axit HCl, bazơ NaOH…

H2N - CH2 – COOH + HCl→ ClH3N - CH2 - COOH

H2N - CH2 – COOH + NaOH→ H2N - CH2 - COONa + H2O

SẢN PHẨM MỚI SINH RA tác dụng được với 2 mol bazơ NaOH hoặc 2 mol axit HCl

ClH3N - CH2 - COOH + 2 NaOH→  H2N – CH2 COONa + NaCl + 2 H2O

H2N - CH2 - COONa +  2 HCl→  ClH3N – CH2 – COOH + NaCl

3.TÍNH AXIT-BAZO

-Amino axit có thể có tính axit, bazơ hoặc trung tính TUỲ THUỘC vào số nhóm chức (- NH2) và (– COOH).

  •  Glyxin H2N – CH2 – COOH KHÔNG làm quì tím đổi màu do có cân bằng

  • axit glutamic là quì tím hóa ĐỎ do có cân bằng

  •  Lysin làm quì tím hóa XANH do Lysin có cân bằng

4. PHẢN ỨNG ESTE HÓA

-Amino axit tác dụng được với ancol etylic có xúc tác HCl.

H2N–CH2–COOH +  C2H5OH \rightleftharpoons H2N–CH2–COOC2H5 +  H2O

5. PHẢN ỨNG TRÙNG NGƯNG

 - Do có nhóm -NH2 và -COOH nên amino axit tham gia phản ứng TRÙNG  NGƯNG tạo thành POLIME thuộc loại POLIAMIT.

- Nguyên tắc :

            * Nhóm – NH2 bỏ H còn – NH –

            * Nhóm – COOH bỏ OH còn – CO –

 VD:

TRÙNG NGƯNG axit ε-aminocaproic thu được tơ nilon-6 (TƠ CAPRON) 

nH2N-(CH2)5-COOH → -[-HN-(CH2)5-CO-]- + nH2

TRÙNG NGƯNG axit ω-aminoenantoic thu được tơ nilon-7 (tơ enan)

nH2N-(CH2)6-COOH → -[-HN-(CH2)6-CO-]- + nH2

 - KHÁI NIỆMTRÙNG NGƯNG là phản ứng CỘNG HỢP liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành polime đồng thời có GIẢI PHÓNG các phân tử chất vô cơ đơn giản như H2O.

III. ỨNG DỤNG

 - Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là CƠ SỞ để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống 

 - Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm MÌ CHÍNH (hay bột ngọt) 
 - Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất TƠ  TỔNG HỢP (nilon – 6 và nilon – 7) 
 - Axit glutamicTHUỐC hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thuốc bổ gan