CHƯƠNG 6: AXIT CACBOXYLIC

 -  Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - COOH liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.

- Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc C_mH_2mO₂ (m ≥ 1).

VD: CH₃-COOH: axit axetic 

- Tên thông thường của một số axit thường gặp

• Tên THÔNG DỤNG của các axit cacboxylic thường được đặt theo tên của nguồn gốc tìm ra chúng như: 

HCOOH                                 Axit fomic

CH₃COOH                              Axit axetic 

CH₃CH₂COOH                         Axit propionic

CH₃CH₂CH₂COOH                    Axit butiric

CH₂=CH-COOH                        Axit acrylic

CH₂=C(CH₃)-COOH                  Axit metacrylic 

(COOH)_2­                                            Axit oxalic

C₆H₅COOH                              Axit benzoic

HOOC(CH­₂)₄COOH                   Axit ađipic

C₁₅H₃₁COOH                           Axit pamitic 

C₁₇H₃₅COOH                           Axit stearic

C₁₇H₃₃COOH                           Axit oleic 

C₁₇H₃₁COOH                           Axit linoleic

- Tên thay thế 

Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic

Phân tử axit có nhóm cacbonyl C = O là nhóm hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự do trên nguyên tử O làm cho liên kết O - H bị phân cực hơn → dễ bị phân li thành H⁺ thể hiện tính axit.

RCOOH   RCOO^- + H⁺

Độ mạnh của axit PHỤ THUỘC vào độ linh động của nguyên tử H và độ tan của axit trong dung môi nước.

Nếu nhóm -COOH gắn với nhóm đẩy e (gốc hiđrocacbon no) thì tính axit yếu hơn so với HCOOH.

Gốc ankyl càng có nhiều nguyên tử H thì đẩy e càng mạnh làm cho tính axit càng giảm.

Nếu nhóm COOH gắn với nhóm hút e (gốc hiđrocacbon không no, gốc có chứa nhóm NO₂, halogen, OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH.

Càng nhiều gốc hút e thì tính axit càng MẠNH.

Gốc hút e càng mạnh thì tính axit càng mạnh, nhóm hút e nằm càng gần nhóm COOH thì làm cho tính axit của axit càng mạnh.

Axit làm quỳ tím chuyển thành màu HỒNG.

 - Tác dụng với BAZƠ → muối + H₂O

  VD. CH₃-COOH + NaOH → CH₃-COONa + H₂O   

 - Tác dụng với OXIT BAZƠ → muối + H₂O 

   VD. 2CH₃-COOH + CaO → (CH₃-COO)₂Ca + H₂O

 - Tác dụng với KIM LOẠI đứng trước H → muối + H­₂ 

  VD. 2CH₃-COOH + Mg → (CH₃-COO)₂Mg  + H₂

 - Tác dụng với MUỐI của axit YẾU hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới + axit mới. 

   VD. 2CH₃-COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃-COONa + CO₂ + H₂O

 => Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để NHẬN BIẾT các axit cacboxylic.  

(xúc tác H₂SO₄, t⁰)

 VD: CH₃-COOH + C₂H₅-OH  CH₃COOC₂H₅ + H₂O 

* Tổng quát 

R(COOH)_x + R’(OH)_t  R_y(COO)_xyR’_x + xyH₂O 

C_xH_yO_z + (x + y/4 - z/2)O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

Nếu đốt cháy axit thu được n_CO2 = n_H2O thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:

C_nH_2n+1COOH → (n + 1)CO₂ + (n + 1)H₂O

-Axit axetic được dùng để điều chế những chất có ứng dụng QUAN TRỌNG như: axit cloaxetic (dùng tổng hợp chất diệt cỏ 2,4−D;2,4,5−T...2,4−D;2,4,5−T...), dùng làm chất cầm màu khi nhuộm vải, sợi, xenlulozơ axetat,...

- Oxi hóa anđehit (xúc tác Mn²⁺, t⁰)

CH₃-CHO + 1/2O₂ → CH₃-COOH  

• TỔNG QUÁT

R(CHO)_x + x/2O₂ → R(COOH)_x 

- Thủy phân este trong môi trường axit 

CH₃COOC₂H₅ + H₂O    CH₃-COOH + C₂H₅-OH 

• TỔNG QUÁT

R_y(COO)_xyR’_x + xyH₂O    yR(COOH)_x + xR’(OH)_y 

- Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 - trihalogen 

RCCl₃ + 3NaOH → RCOOH + 3NaCl + H₂O (H₂O) 

• Riêng CH₃COOH 

n-C₄H₁₀ + 5/2O₂ → 2CH₃COOH + H₂O (xúc tác Mn²⁺, t⁰) 

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O (men giấm) 

- Một số phản ứng khác 

C₆H₅-CH₃ → C₆H₅COOK → C₆H₅COOH 

 R-X → R-CN → R-COOH 

 CH₃OH + CO → CH₃COOH