ANKIN

I. CTCT - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1. KHÁI NIỆM

- Ankin hiđrocacbon KHÔNG NO, mạch HỞ trong phân tử có chứa 1 LIÊN KẾT BA C≡C còn lại là các liên kết ĐƠN.

- Công thức TỔNG QUÁT của anken: CnH2n - 2 (n ≥ 2). 

2. ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN

- ĐỒNG ĐẲNG:

C2H2  HC≡CH  axetilen

C3H4  CH3-C≡CH metyl axetilen

C4H6 ... CnH2n - 2 (n ≥ 2) dãy đồng đẳng của axetilen (ankin)

 

- ĐỒNG PHÂN: CnH2n - 2 có 2 loại đồng phân mạch hở.

  • Đồng phân ANKADIEN (n ≥ 3) 
  • Đồng phân ANKIN gồm: Đồng phân VỊ TRÍ liên kết ba Đồng phân MẠCH C.

3. DANH PHÁP

a. TÊN THÔNG THƯỜNG: Gốc hidrocacbon + axetilen

 VD. CH3-C≡CH: metyl axetilen

 

b. TÊN THAY THẾ

Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + Tên mạch chính +  số chỉ vị trí nối ba + in.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Khi n TĂNG, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy TĂNG dần.

  • n = 2 - 4 : chất KHÍ
  • n = 5 -16 : chất LỎNG.
  • n ≥ 17 : chất RẮN.

 

- Đều ÍT tan trong nước, TAN được trong một số dung môi hữu cơ

VD. axetilen tan khá nhiều trong axeton.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP

 - GIAI ĐOẠN 1: Liên kết BA → Liên kết ĐÔI

 - GIAI  ĐOẠN 2: Liên kết ĐÔI → Liên kết ĐƠN

 

a. CỘNG HỢP H2: (điều kiện phản ứng Ni, t0) → ANKAN

VD. CH ≡ CH + H2\xrightarrow{Ni, t^0} CH2 – CH3

CH ≡ CH + H2 \xrightarrow{Pd, t^0} CH2 = CH2

Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 

 - NẾU điều kiện phản ứng Pd/PbCO3, tphản ứng dừng lại ở giai đoạn 1.

CnH2n-2 + H2 → CnH2n 

 

b. CỘNG BROM

CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2

CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4

 

c. CỘNG HỢP HIDROHALOGENUA

CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua)  (Hg2Cl2 ở 150 đến 2000C) 

CH≡CH + HCN → CH2=CH-CN (nitrin acrylic) 

CH≡CH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat) 

CH≡CH + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)

 

d. CỘNG H2

  - C2H2 → anđehit                   

CH≡CH + H2O → CH3 - CHO (H2SO4, HgSO4, 800C) 

 

  - Ankin khác → xeton           

CH≡C-CH3 + H2O → CH3-CO-CH3 (H+)

2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP

- ĐIME HOÁ (điều kiện phản ứng: NH4Cl, Cu2Cl2, t0)

2CH≡CH → CH≡C-CH=CH2 (vinyl axetilen) 

- TRIME HOÁ (điều kiện phản ứng: C, 6000C) 

3CH≡CH → C6H6 (benzen)

- TRÙNG HỢP (polime hóa) (điều kiện phản ứng: xt, t0, p) 

nCH≡CH → (-CH=CH-)n  (nhựa cupren)

3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ

a. Phản ứng oxi hóa HOÀN TOÀN

CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O

→ đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankin.

 

b. Phản ứng oxi hóa KHÔNG HOÀN TOÀN

- Các ankin đều làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.

3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3(COOK)2 + 2MnO2 + 2KOH

Nếu trong môi trường axit thì tạo thành CO2 sau đó CO2 phản ứng với KOH tạo thành muối.

 

- Với các ankin khác sẽ có sự đứt mạch tạo thành hỗn hợp 2 muối.

R1-C≡C-R2 + 2KMnO4 → R1COOK + R2COOK + 2MnO2

4. PHẢN ỨNG THẾ CỦA ANK-1-IN

 - Thí nghiệm: Sục khí axetilen vào dung dịch hỗn hợp AgNO3/NH3 có hiện tượng kết tủa màu VÀNG.

CH ≡ CH + 2 AgNO3 + 2 NH3–> CAg ≡ CAg + 2 NH4NO3

* Lưu ý: 

- CHỈ có C2H2 mới phản ứng với AgNO3 theo tỉ lệ mol 1:2; các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 1:1.

-Nếu có hỗn hợp ankin tham gia phản ứng với AgNO3 mà tỉ lệ mol của (ankin : AgNO3) = k có giá trị:

+ k > 1 → có C2H2.

+ k = 1 → ank-1-in

+ k = 1 → hỗn hợp gồm 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2 và ankin khác (không phải ank-1-in) có số mol bằng nhau.

 - Từ kết tủa VÀNG thu được có thể khôi phục lại ankin ban đầu bằng cách cho TÁC DỤNG với HCl.

CAg≡C-R + HCl → CH≡C-R + AgCl

(phản ứng này dùng để TÁCH ank-1-in khỏi hỗn hợp)

- Dung dịch AgNO3/NH3 và phản ứng này được dùng để NHẬN BIẾT ank-1-in.

IV. ỨNG DỤNG

- Axetilen CHÁY trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 30000C nên được dùng trong ĐÈN XÌ axetilen - oxi để hàn và CẮT kim loại:

C2H2 + O2 →    2CO2 + H2O

V. ĐIỀU CHẾ

- NHIỆT PHÂN metan: (15000C, làm lạnh nhanh)                                     

2CH4 → C­2H2 + 3H2 

 

- THỦY PHÂN CaC2: (có trong đất đèn)             

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2