ANKEN

I. CTCT - DANH PHÁP

1. CẤU TẠO

- Mạch C HỞ, có thể PHÂN NHÁNH hoặc KHÔNG PHÂN NHÁNH.

- Trong phân tử có 1 liên kết đôi: gồm 1 liên kết XÍCH MA1 liên kết PI.

- Nguyên tử C ở liên kết đôi tham gia 3 liên kết nhờ 3 obitan lai hoá sp2, còn liên kết nhờ obitan p không lai hoá.

- Đặc biệt phân tử CH2 = CH2cấu trúc PHẲNG.

- Hiện tượng đồng phân do: MẠCH CACBON khác nhau, VỊ TRÍ của nối đôi khác nhau. Nhiều anken có đồng phân cis - trans.

VD. But - 2 - en 

Giải bài 5 trang 158 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao - Giải bài tập SGK  Hóa học 11 nâng cao - chuabaitap.com
 
- Anken có ĐỒNG PHÂN với xicloankan.

2. CÁCH GỌI TÊN

a) Mach C không nhánh: Tên mạch C + số chỉ cị trí nối đôi + en.

b) Mach C có nhánh: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + Tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en.

* Mạch chính là mạch có nối đôi với số thứ tự của C ở nối đôi nhỏ nhất

3. ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN

- ĐỒNG ĐẲNG

C2H4  CH2=CH2 etilen

C3H6  CH3-CH=CH2 propilen

C4H8 ... CnH2n (n ≥ 2) dãy đồng đẳng của etilen (anken hay olefin).

- ĐỒNG PHÂN

CnH2n 2 loại đồng phân

  • Đồng phân xicloankan (n ≥ 3)
  • Đồng phân anken 

+ Đồng phân CẤU TẠO: Bao gồm đồng phân vị trí liên kết đôi và đồng phân mạch C.

+ Đồng phân HÌNH HỌC: Bao gồm đồng phân cis và trans

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Theo chiều TĂNG của n (trong công thức CnH2n), nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy TĂNG.

  • n = 2 - 4 : chất khí
  • n = 5 - 18 : chất lỏng.
  • n ≥ 19 : chất rắn.

- Đều ÍT TAN trong nước, TAN được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete,…)

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP

- CỘNG HỢP H2: (điều kiện phản ứng Ni, t0) → ankan

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 

TỔNG QUÁT: CnH2n + H2 → CnH2n+2

 

- CỘNG HỢP HALOGEN:

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

TỔNG QUÁT: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

 

* NHẬN XÉT: 

  •  Dung dịch brom là THUỐC THỬ dùng để nhận biết etilen và anken nói chung.
  • Mức độ phản ứng của halogen GIẢM DẦN từ Flo,Clo, Brom,Iot.

 

- CỘNG HỢP HIDROHALOGENUA

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl

 

- ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETILEN

CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2-Cl

                                         (Sản phẩm PHỤ)

                                      → CH3-CHCl-CH3 

                                         (Sản phẩm CHÍNH)

 

* LƯU Ý: 

  • Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng DỄ dần.
  • Phản ứng CỘNG HX vào anken bất đối tạo ra HỖN HỢP 2 sản phẩm.
  • Đối với các anken KHÁC BẤT ĐỐI XỨNG khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.
  • Nếu thực hiện phản ứng CỘNG HBr vào anken có xúc tác PEOXIT thì sản phẩm chính lại NGƯỢC quy tắc Maccopnhicop.

 

- CỘNG HỢP H2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH

  • ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETILEN

CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH2-CH2-OH

(Sản phẩm phụ)

→ CH3-CHOH-CH3 

(Sản phẩm chính )

 

2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP

- Có XÚC TÁC, áp suất CAO, ĐUN NÓNG

nCH2=CH2 → (-CH­2–CH2-)n (Polietylen hay PE) 

nCH2=CH–CH3 → (-CH2–CH(CH3)-)n (Polipropilen hay PP)

 - SƠ ĐỒ phản ứng TRÙNG HỢP:             

nA → (B)n (t0, xt, p)

- Phản ứng TRÙNG HỢP: Là quá trình CỘNG HỢP liên tiếp nhiều phân tử NHỎ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử LỚN (hợp chất cao phân tử).

3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ

a. Phản ứng oxi hóa KHÔNG HOÀN TOÀN:

 - Tạo thành ancol ĐA CHỨC có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành ANDEHIT hoặc AXIT

VD. 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2

* TỔNG QUÁT: 

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2

 

* NHẬN XÉT: Anken làm MẤT MÀU dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để NHẬN BIẾT anken.

- RIÊNG CH2=CH2 còn có phản ứng oxi hóa KHÔNG HOÀN TOÀN tạo CH3CHO

CH2=CH2 + 1/2O2 → CH3CHO (PdCl2, CuCl2, t0)

 

b. Phản ứng CHÁY:

- Phương trình TỔNG QUÁT:

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O

 - Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O.

IV. ĐIỀU CHẾ

1. PHÒNG THÍ NGHIỆM

- TÁCH NƯỚC  từ ancol etylic:

C2H5OH → C2H4 + H2O (H2SO4 đặc, ≥ 1700C)

* TỔNG QUÁT: 

CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, ≥ 1700C)

2. CÔNG NGHIỆP

- Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.

- Tách H2 khỏi ankan:

 CnH2n+2 → CnH2n + H­2 (Fe, t0)

- Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:                        

CnH2n+1X + NaOH → CnH2n + NaX + H2O (ancol)

V. ỨNG DỤNG

- Dùng để SẢN XUẤT rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.

- Để TRÙNG HỢP polime: polietilen, poliprpilen.

- Etilen còn được dùng làm quả MAU CHÍN.