LÝ THUYẾT / HÓA HỌC / HÓA HỌC HỮU CƠ / CHƯƠNG 2: HIDROCACBON / HIDROCCABON KHÔNG NO

ANKAĐIEN

I. KHÁI NIỆM - GỌI TÊN

1. KHÁI NIỆM

Ankadien là hidrocacbon KHÔNG NO, mạch HỞ trong phân tử có 2 liên kết đôi và có công thức chung là C_nH_2n-2 (n ≥ 3).

2. ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN

- ĐỒNG ĐẲNG:

C₃H₄: CH₂=C=CH₂ propadien

C₄H₆, C₅H₈ ... C_nH_2n-2 (n ≥ 3) dãy đồng đẳng của ankadien.

- ĐỒNG PHÂN: C_nH_{2n - 2} có 2 LOẠI đồng phân mạch hở.

Đồng phân ANKIN (n ≥ 2)
Đồng phân ANKADIEN

+ Đồng phân CẤU TẠO: Bao gồm đồng phân vị trí liên kết đôi và đồng phân mạch C.

+ Đồng phân HÌNH HỌC: Bao gồm đồng phân cis và trans

3. DANH PHÁP

a. TÊN THÔNG THƯỜNG: Thay đuôi -an bằng đuôi -adien

VD. CH₂ = CH – CH = CH₂ : butađien.

CH₂ = C(CH₃) – CH = CH₂ : isopren.

b. TÊN THAY THẾ

Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + Tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + dien.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Butađien là chất KHÍ, isopren là chất LỎNG (nhiệt độ sôi = 34^oC).

- Cả 2 chất đều KHÔNG tan trong nước, nhưng TAN trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. PHẢN ỨNG CỘNG

- Ankadien có 2 LIÊN KẾT ĐÔI C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng CỘNG theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.

a. CỘNG H₂: (Điều kiện phản ứng là Ni, t⁰) theo tỉ lệ 1:2 tạo ra hợp chất no là ankan.

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

TỔNG QUÁT: C_nH_2n-2 + 2H₂ → C_nH_{2n + 2}

b. CỘNG DUNG DỊCH Br₂:

- Cộng theo tỉ lệ 1:1 (cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi.

Ở nhiệt độ -80⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br - CHBr - CH=CH₂

Ở nhiệt độ 40⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br - CH=CH - CH₂Br

- Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br - CHBr - CHBr - CH₂Br

TỔNG QUÁT: C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2nBr₄

* TÓM LẠI:

- Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết ankadien và hidrocacbon không no.

c. CỘNG HIĐRÔ HALOGENUA

- Cộng theo tỉ lệ 1:1 (cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi.

Ở nhiệt độ -80⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH=CH₂

Ở nhiệt độ 40⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CH=CH-CH₂Cl

- Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2HBr → CH₃-CHBr-CHBr-CH₃

* TÓM LẠI:

- Phản ứng cộng giữa ankadien với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP

- Các phản ứng TRÙNG HỢP chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4.

3. PHẢN ỨNG OXI HÓA

a. Oxi hóa HOÀN TOÀN

C_nH_2n-2 + (3n - 1)/2O₂ → nCO₂ + (n - 1)H₂O

* Nhận xét: Sản phẩm đốt cháy ankađien:

n_CO2 > n_H2Ovà n_CO2 - n_H2O = n_ankađien

b. Oxi hóa KHÔNG HOÀN TOÀN

Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.

3C₄H₆ + 4KMnO₄ + 8H₂O → 3C₄H₆(OH)₄ + 4MnO₂ + 4KOH

IV. ỨNG DỤNG

- Buta -1,3 - đien hoặc isopren điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi cao được dùng để sản xuất CAO SU

(cao su buna, cao su isopren,…)

- Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,…

V. ĐIỀU CHẾ

- Tách H₂ từ ankan tương ứng

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂

- Buta - 1,3 - đien

2C₂H₅OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (MgO, ZnO, 450⁰C)

CHΞC-CH=CH₂ + H₂ → CH₂=CH-CH=CH₂ (Pd/PbCO₃; t⁰)