LÝ THUYẾT / HÓA HỌC / HÓA HỌC HỮU CƠ / CHƯƠNG 2: HIDROCACBON / HIDROCACBON NO

ANKAN

I. KHÁI NIỆM - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1. KHÁI NIỆM

- Ankan (parafin) là những hiđrocacbon NO, mạch HỞ trong phân tử chỉ có MỘT loại liên kết đơn.

- CÔNG THỨC CHUNG: C_nH_2n+2 (n ≥ 1).

2. ĐỒNG PHÂN

- Từ C₄H₁₀trở lên Ankan có đồng phân.

- Ankan chỉ có MỘT loại đồng phân là đồng phân MẠCH CACBON.

VD.Từ C₄H₁₀ viết các đồng phân ankan có thể có

Đồng phân	Tên gọi
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃	n- butan
	2 – metylpropan

VD. Từ C₅H₁₂ viết các đồng phân ankan có thể có

Đồng phân	Tên
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃	n- pentan
	2- metylbutan
	2,2 – đimetylpropan

3. DANH PHÁP

– Cách gọi tên Ankan mạch cacbon thẳng: Tên mạch cacbon + an

CH₄	C₂H₆	C₃H₈	C₄H₁₀	C₅H₁₂	C₆H₁₄	C₇H₁₆	C₈H₁₈	C₉H₂₀	C₁₀H₂₂
Metan	Etan	Propan	Butan	Pentan	Hexan	Heptan	Octan	Nonan	Đecan

* Cách nhớ gợi ý: Mẹ _(Metan) Em _(Etan) Phải _(Propan) Bón _(Butan) Phân _(Pentan) Hóa _(Hexan) Học _(Heptan) Ở (_Octan) Ngoài _(Nonan) Đồng _(Đecan).

– Cách gọi tên Ankan khi mạch cacbon có nhánh:

Chọn mạch chính : là mạch dài nhất có nhiều nhóm thế nhất.
Đánh số vị trí cacbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn.
Gọi tên: Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong mạch chính).

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở nhiệt độ thường, các ankan:

Từ C1 đến C4 ở trạng thái KHÍ
Từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái LỎNG
Từ khoảng C18 trở lên ở trạng thái RẮN.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều TĂNG theo số nguyên tử C trong phân tử.

=> TĂNG theo phân tử khối.

- Ankan NHẸ hơn nước, KHÔNG TAN trong nước và đều là những chất KHÔNG MÀU.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. PHẢN ỨNG THẾ

C_nH_{2n +2} + mX₂ → C_nH2_n+2-m X_m + mHX↑

* QUY TẮC THẾ: ưu tiên thế H ở C bậc cao.

2. PHẢN ỨNG XẢY RA DO TÁC DỤNG NHIỆT

- Phản ứng tách H₂(phản ứng ĐỀ HIĐRÔ HÓA)

CH₃-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂

* TỔNG QUÁT: C_nH_2n+2 → C_nH_2n + H₂ (Fe, t⁰)

Anken

* LƯU Ý:

- Chỉ những ankan trong phân tử có TỪ 2 nguyên tử C trở lên mới có khả năng tham gia phản ứng tách H₂.

- Trong phản ứng TÁCH H₂, 2 nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C NẰM CẠNH NHAU tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃ + H₂

(sản phẩm phụ)

→ CH3-C(CH₃)=CH-CH₃ + H₂

(sản phẩm chính)

- Một số trường hợp RIÊNG khác:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → 2H₂ + CH₂=CH-CH=CH₂

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂

n-C₆H₁₄ → 4H₂ + C₆H₆ (benzen)

n-C₇H₁₆ → 4H₂ + C₆H₅CH₃(toluen)

- Phản ứng PHÂN HỦY

Phản ứng phân hủy bởi NHIỆT:

CH₄ → C + 2H₂ (t⁰)

- Phản ứng CRACKING (n≥ 3)

C₄H₁₀ → CH₄ + C₃H₆

→ C₂H₄ + C₂H₆

* TỔNG QUÁT:

C_nH_2n+2 → C_xH_2x+2 + C_yH_2y (t⁰, p, xt)

* LƯU Ý

Ankan THẲNG C_nH_2n+2khi crăcking có thể xảy ra theo (n - 2) hướng KHÁC NHAU tạo ra 2(n-2) sản phẩm.
NẾU hiệu suất phản ứng crăcking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp

=> thì tổng số mol sản phẩm TĂNG gấp đôi so với các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa.

Số mol ankan sau phản ứng luôn BẰNG số mol ankan ban đầu dù quá trình cracking CÓ NHIỀU GIAI ĐOẠN.

3. PHẢN ỨNG CHÁY

C_nH_2n+2 + (3n + 1)/2O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O

- Đối với phản ứng cháy của ankan cần LƯU Ý 2 đặc điểm:

+ n_CO₂ < n_H₂_O.

+ n_H₂_O - n_CO₂ = n_{ankan bị đốt cháy}.

- Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được n_CO2 < n_H2O thì hiđrocacbon đem đốt cháy thuộc loại ankan.

- Nếu đốt cháy hỗn hợp hiđrocacbon cho n_CO2 < n_H2O thì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 ankan.

LƯU Ý

Nếu ankan oxi hóa KHÔNG HOÀN TOÀN và có xúc tác thích hợp

=> Tạo ra sản phẩm hữu cơ như andehit, axit cacboxylic...

VD. CH₄+ O₂ → HCHO + H₂O

IV. ĐIỀU CHẾ

- NHIỆT PHÂN muối Natri của axit cacboxylic (phản ứng VÔI TÔI XÚT):

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

- RIÊNG với CH₄ có thể dùng phản ứng:

Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄

Al₄C₃ + 12HCl → 4AlCl₃ + 3CH₄

C + 2H₂ → CH₄ (xúc tác, t⁰)

- TÁCH từ nguồn khí thiên nhiên.

V. ỨNG DỤNG

-Dùng làm nhiên liệu (CH₄ dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại).

- Dùng làm dầu bôi trơn.

- Dùng làm dung môi.

- Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH₃Cl, CH₂Cl₂, CCl₄, CF₂Cl₂,…

- Đặc biệt từ CH₄ điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H₂, amoniac, CH ≡ CH, rượu metylic, anđehit fomic